Dilemma d'amore

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Josie Moore ha dato al sesso opposto e all'amore molte opportunità. Quattro, per la precisione, se si contano i suoi fidanzamenti falliti, e cinque se si include il padre assente che ha tenuto segreta la sua esistenza fino a poco tempo fa. Quando suo padre decide di annunciare il suo pensionamento con un articolo su una rivista, Josie si rende conto che la sua storia romantica è una questione di pubbliche relazioni complicata. Matthew Flanagan è nel guano, letteralmente. Non solo è stato licenziato, ma le gomme della sua auto sono bloccate nel fango dopo aver preso una strada sbagliata entrando a Green Oak, Carolina del Nord. Così, prende una borsa con l'essenziale e cerca un posto dove fermarsi fino a quando non riesce a rimettere in sesto la sua vita. Ma invece, trova la sorella del suo migliore amico, Josie, che lo accoglie come suo fidanzato. Quello che inizia come un grande malinteso si trasforma rapidamente in un accordo, con Matthew che assume il nuovo ruolo di fidanzato premuroso. Un quinto fidanzamento, e un trucco, fa girare lo stomaco di Josie, ma ogni dilemma richiede una scelta tra alternative altrettanto indesiderabili, e Matthew sembra non avere problemi a diventare un numero in più in un colorato elenco di sposi mai avvenuti. Nonostante l'anello al dito, Josie sa che è solo temporaneo, anche se il resto della piccola città crede che la quinta volta sia quella buona.